دوره اموزشی آلکالوئید+ویدیو به صورت کامل وکاربردی

آلکالوئیدها  Alkaloids

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

((گردآوی و تنظیم مهندس جاویدی))

شرح:

• ترکیباتی از 1 تاچند اتم نیتروژن که به حداقل 2 اتم کربن در سیستم حلقوی ناجور حلقه متصل هستند.
• پراکندگی زیادی در گیاهان دارند.
• ویتامینها وهورمونها از دسته آلکالوئیدها نیستند ولی از نظر ساختاری در مواردی خاص شکل آلکالوئیدها هستند.
• اکثرآلکالوئیدها حداقل از تعدادی آمینواسید(به عنوان پیش ساز خود)مشتق شده اند و تعداد کمی از واحدهای ایزوپِرنIsoprene (ایزوپرن: یک ترکیب آلی است. مایعی بی‌رنگ و از خانواده آلکِن‌ها است. به صورت طبیعی بعد از اینکه در محیط آزاد شد، به ترکیب‌های گوناگونی مانند آلدئیدها ، هیدروپروکسیدها ، نیترات‌های آلی و اپوکسی‌ها تبدیل می‌شود)،مشتق شده اند.

-واژه آلکالوئید توسط مایسنر(شیمیست آلمانی)ساخته و به همه آلکال های گیاهی گفته میشود.

فراوانی آلکالوئیدها:

• تاکنون بیش از ۱۰٫۰۰۰ آلکالوئید در طبیعت(بیش از 300 گونه گیاهی) یا در آزمایشهای شیمیایی شناسایی شده‌است.
• در15 تا30 درصد گیاهان وجود دارد که این ویژگی بیشتر در خانواده های(باقالائیان-لیلیاسه آ-آلالگان-خرزهره ئیان و شقایقیان)خود را نشان میدهد.
• بیشترین آلکالوئیدها در جهان کافئین وبربرین هستند.
• اکثر گیاهان عالی(پیدازادان:دانه دار وسیستم آوندی متکاملی دارند)،دارای آلکالوئید هستند.در گیاهان پَست(نهانزادان: به وسیله هاگ تولید مثل کرده و گل یا دانه ندارند مانند قارچ ها)-میکرواوگانیسم ها-حشرات و برخی اندامهای پستانداران آلکالوئیدها یافت میشوند.
• پراکندگی آلکالوئیدها:

ریشه-ریزوم-برگ-پوست-میوه- دانه-شیره

بررسی حالات فیزیکی آلکالوئیدها:

-عموماً ترکیبات سفید یا بدون رنگ دارای نمک کریستالی اکسیژن دار

-اکثراً دارای اکسیژن آزاد وبه شکل مایع هستند(نیکوتین-کونین-اسپاتین-لوبلین)

– برخی آلکالوئیدها مانند سنگوئینارین(قرمز) و جلیدونین(زرد)هستند.

– اکثر آلکالوئید ها شناساگر لیتموس آبی را قرمز می کنند یعنی خصلت قلیائی دارند،بجز افدرین و بربرین که اسیدی هستند.

-اکثرآلکالوئیدها در آب نامحلولند، بجز افدرین و کولشیسین که در آب محلول هستند.

-اکثر آلکالوئیدهادر کلروفرم – اتر –الکل محلول هستند.

-نمک های آلکالوئیدی در آب و الکل محلول هستند.

گروه اول))

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

آلکالوئیدهای پیپرین و پیپریدین:

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

-اتمهای نیتروژن در حلقه(معمولی)6 تائی دارد.البته در مورد پیریدین یک حلقه بنزنی وجود دارد.

-پیش ساز این آلکالوئید(اورنیتین ونیکوتین اسید)است.

انواع پیپرین و پیپریدین:

1).کونینConiine:

-ترکیب سمی و روغنی فرار دارای زنجیره آلیفاتی کوتاه جانبی

-در شوکران((Conium maculatumاز خانواده چتریان

2).نیکوتینNicotine

–فرمول شیمیایی(1متیل2-3پیریدیل پروپیلین)،نیکوتین یک آلکالوئیدروغنی بدون رنگ و محلول درآب (حالت قلیایی).

– سومین ماده اعتیادآور جهان پس از هروئین و کوکائین است

– از منابع نیکوتین میتوان به تنباکو و توتون وسایر گیاهان از خانواده خرزهره ئیان از جمله پیتوری استرالیایی اشاره کرد.البته در برخی گیاهان از خانواده خزه ها و سولاناسه آ(گوجه فرنگی-سیب زمینی و بادمجان )نیز یافت میشود.

آلکالوئید های مهم نیکوتین:

نیکوترین-آنابازین-نورونیکوتین

–مکانیسم  واثرات نیکوتین:

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

با مصرف نیکوتین از 7 ثانیه وارد مغز و بعد از15تا30ثانیه کل بدن را درگیر میکند.80 درصد در کبد تجزیه میشود-نیمه عمر 1 ساعت

-درگیر کردن اعصاب مرکزی

-محرک آدرنالین وافزایش (ضربان قلب-فشار خون-قند خون-تنفس عمیق-سطح چربی خون-تحریکات روده بزرگ-تحریک ریه و سرفه واخلاط ریوی)-بالا بردن چسبندگی پلاکت ها-ایجاد حالات روانی خوش آیندلحظه ایی که پس از حدود 2 ساعت به افسردگی تبدیل میشود(باعث ترشح شدن لحظه‌ای دوپامین در مغز)-کمک به یائسگی زودرس- توقف مکانیسم تولید استروژن ، در مغز زنان (یک نخ سیگار معادل یک دُز نیکوتین)-{اعتیاد به نیکوتین در زنان نسبت به مردان قوی تر است}-افزایش ریسک ابتلاء به سنگ صفرا –تغییرات شکل اسپرم –کاهش توان باروری و سرعت و تعداد اسپرم –تخریب تخمکها  و…

مصرف نیکوتین از دیدگاه طب سنتی:

افزایش تولید صفرا و نهایتاً سوختن و تبدیل به سودا…

افزایش خلط سودای سوخته،باعث:لاغری-کاهش اشتها-افسردگی-ابتلاءبه انواع سرطان ها و…

3).تریگونلین Trigonelline

–حاصل متیلاسیون نیکوتینیک اسید(ویتامینB3)

-گیاهان حاوی تریگونلین: دانه های قهوه سبز،تخم شنبلیله،سویا،تخم یونجه،نخود …

خواص:افزایش حساسیت به انسولین(ضد دیابت)-آنتی میگرن-کمک به درمان سرطان-کاهنده چربی خون-ضد عفونت

4).پیپرینPiperine

شرح:

با نام شیمیایی 1پیپرویل پیپریدین-پیپرین، اولین بار در سال 1819 توسط شیمیدانی به نام هانس کریستین اورستد کشف شد و نام علمی آن را پیپرینا گذاشت. پیپرین شامل یک هسته پیپریدین است که به بخش معطری، حاوی متیلن دی اکسی فنیل متصل است. سیستم حلقوی پیپریدین به پیپرین طعم ومزه تندی فلفل را می دهد که البته دارای اثرات دارویی زیادی است.

-خواص:

مقوی کبد-افزایش توان و جذب زیستی مواد دارویی و خوراکی دیگر-جذب زیاد در روده کوچک وباعث افزایش جذب مواد دیگر و نفوذ پذیر کردن بهتر غشاء سلولهای روده-تعدیل کننده گیرنده های عصبی مرتبط با درد و افسردگی-خاصیت  آنتی اکسیدانی و ضد التهابی

گیاهان دارای پیپرین:

اکثراً در خانواده خانواده پیپراسه آ یافت می شوند.

فلفل سیاهPiper nigrum،آشواگانداWithania somnifera،فلفل مکعبیPiper cubeba،فلفل درازPiper longum و…

5).آرکولینarecoline

شرح:

با نام شیمیایی آرکایدین متیل استر

منابع گیاهی:فوفل-فلفل هندی

خواص:در صنایع غذایی از تفت دادن فوفل،پودر قهوه ایی آرکا تهیه می شود که به عنوان از عصاره آرکا برای دفع کرم های نواری در گاو، سگ و اسب استفاده می شود. برای خالی کردن روده حیوانات؛ و برای درمان قولنج روده در اسب.

6).لوبلینlobeline

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

آلکالوئید لوبلین و هم خانواده آن لوبلالین و لوبلانیدین در گیاه لوبلیا یا تنباکوی هندی Lobelia inflate) ) به فراوانی یافت می شود.

خواص کلینیکالی: باز کننده مجاری تنفسی(ضد سرفه و آسم)، بهبود سلامت ایمنی و کمک به ترک سیگار(اعتیادآور نیست)،

ضد اسپاسم عضلات،با تاثیر بر هورمون گرلین باعث کاهش اشتها می شود،ضد دیابت،آنتی باکتریال،بهبودی نیش حشرات و…(در دزهای بالا سمی است و مصرف فقط به صورت کلینیکالی است).

گروه دوم)):

آلکالوئیدهای کوئینولینی quinoline و ایزو کوئینولینی Isoquinoline:

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

– ساختار شیمیایی دوحلقه ایی از تلفیق حلقه بنزن وپیپریدین که از نظر ساختار شیمیایی مانند آلکالوئید ایندولی هستند.

– بوجود آمده از اسیدهای آمینه تریپتوفان و یک مونو ترپن لوگانین(ایروئیدی).

آلکالوئید کوئین:

شرح:

از مشتقات کوئین میتوان به آنوبینین و گامافرگالین اشاره کرد.

در گیاهان خانواده روناسیان(پوست درخت سنکونینا((گنه گنه)) وخانواده سدابیان(سداب هندی)بیشترین کوئین را دارند.

خواص:

خوراکی بشدت سمی و بصورت کنیکالی صورت میگیرد .

موضعی:اسپاسمولیتیک-سقط جنین-ضددرد

کلینیکالی(سولفات کوئینیدین):مسقط جنین-آریتمی قلبی-فیبرولاسیون دهلیزی و…

آلکالوئید ایزوکوئینولینی Isoquinoline:………

شرح:

حاصل متراکم شدن یکی از مشتقات فنیل اتیل آمین با مشتقات فنیل استالدئید که از فنیل آلانین و تیروزین مشتق شده اند.

منابع گیاهی:

بیشتر در خانواده های:شقایقیان-زرشکیان وآلالگان دیده میشوند.

از معروف ترین این دسته آلکالوئیدها:

مورفین-تبائین-توسکاپین و…

خواص کلینیکالی:

اسپاسمولیتیک-برخی ازآنها مخدر-ضدسرفه-ترکیبات آللپاتی(ضد قارچ-ضد باکتری و ویروس)-آنتی اکسیدان- و…

اوپیوم Opium…………………………………..

شرح:

شیره میوه های نارس وکال گیاه خشخاش راگویند.

استاندارد دارویی اوپیوم،10داشتن حداقل  درصد مورفین است.

آلکالوئیدهای اوپیوم:

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

1).مورفین:8-14 درصد

مُسکن-مُخدر-آرامبخش-ضد درد-ضد سرفه-ضد اسپاسم…

2).نوسکاپین:4-8 درصد

ضد سرفه

3).کدئین:5/2-5/3 درصد

نیمه مخدر-ضدسرفه-مسکن

4).پاپاورین:5/0-1درصد

ضدسرفه-اسپاسمولیتیک

5).تبائین(پارامورفین):1/0 -2 درصد

تهوع آور-محرک-تشنج زا

6).بربرین

ضد التهاب-تب بر-ضدعفونت

7).کوپتیسین:

آنتی باکتریال

8).کانادین

آنتی باکتریال-آرامبخش

9).کریپتوپین

رفع آریتمی قلب-کاهش فشار خون

10).ایزوبولیدین:

کمک به آزاد شدن آدرنالین-آنتی باکتریال

11).استفولیدین:

کاهش فشار خون-تب بر

12).اسکربودین

آرامبخش-متصل به گیرنده های دوپامین

13).ایزوکوریپالمین:

کاهشPLT

14).لوادونین:

افزایش تنفس

15).ماگنوفلورین:

کاهش فشارخون-ضدالتهاب

16).نارسئین:

افزایش حرکات تنفسی(برعکس کدئین)-ضددرد

17).پروتروپین:

کاهش فشار خون و ضربان قلب-ضد آریتمی قلبی

18).ساگونیارین:

آنتی تومورال-کاهش پوسیدگی دندان-آنتی باکتریال-افزایش حرکات روده.

آلکالوئید هروئین:……………………………

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

نام شیمیایی:دی استیل مورفین

-از مشتقات سنتتیکی مورفین

-توهم زا-مخدر زیاد-کاهش حرکات ریوی-دارای اثرات هالوسیانوژنیکی-محرک سیستم اعصاب مرکزی

تاثیرات مضر مورفین:…………………….

اعتیاد آور-کاهش قطر مردمک چشم-کاهش اسید معده-در دزهای بالاتر:مسدود شدن راههای تنفسی و مرگ….

ایپکاک………………………………..

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

ماده ایی که داخل ریزوم گیاه سفالین(خانواده روناسیان)دارای 3 آلکالوئید مهم:

-آلکالوئید اومتین:ضد بونشیت مزمن

-آلکالوئیدسفالین:تهوع آور قوی

-آلکالوئید سایکوترین

آلکالوئید کلیدونین……………………………….

آلکالوئید زردرنگ از گیاه مامیران کبیر

ضددرد (اثرکمتر از مورفین)-سمی

آلکالوئید بربرین……………………………………..

در ریشه گیاهان (زرشک(زرک)-انگور اورکون-زرشک هندی)ودر گیاه خوک طلائی از خانواده آلالگان Hydrastis Canadensis

زیر گروه پروتوبربرین-دارای نمک های کریستالی زرد

خواص:

آنتی باکتریال و ضدقارچ-باز کننده عروق صفراوی-مقوی مبد-اثر بازدارندگی روی آنزیم آلاستاز(ضدالتهاب و ترمیم بافت)-آنتی تومورال.

بربرین+سانگونئارین:بازدانده سنتزDNAویروس ها

بربرین+سانگونئارین+پالماتین:ترکیب آلولِپاتی(دگرآسیبی:سمیت برای ویروس-باکتری-قارچ-حشرات-انگلها و..).

مضرات بربرین:

اثر منفی روی قلب(کاهش ریتم قلب)…

آلکالوئید بولدین Boldine:…………….

نام شیمیایی: 1،10-دایمتوکسی-2،9-دی هیدروکسی پورفین

برگرفته شده از برگ گیاه بولدو(بلدو) و از ریشه گیاه Linderae Radix.

خواص:مقوی کبد-ضد اتساع عروق کبد-آنتی اکسیدان-پاکسازی صفرا-ضدسنگ صفرا-اسپاسمولیتیک و…

گروه آلکالوئیدهای تروپان…………………………….

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

-مولکولهای پیچیده با ساختار حلقوی پیرولیدین  و پیپریدین مشتق شده از پیش سازهای اورنیتین و فنیل آلانین(ایزولوسین واستات نیز درساختارهای تروپانی نقش دارد.

-گیاهان دارای آلکالوئیدهای تروپان منحصراً در خانواده سولاناسه آ هستند.(استثناً کوکائین که در گیاه کوکا از خانواده اریتروکلاسه آ یافت میشود)

-آلکالوئیدهای مهم این گروه هیوسیامین-هیوسین-اسکوپولامین-آتروپین(فرم راسمیک هیوسین بوده و درطبیعت خیلی کم یافت می شود).

آلکالوئید هیوسیامین:………………………………..

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

خاصیت:آنتی کولیژرنیک ضد موسکارینی

افزایش ضربان قلب-کاهش درد عضلات صاف(گوارش و رحم)-کاهش تعرق-گشاد کننده مردمک چشم-کاهش ترشح معده- و…

آلکالوئیدهیوسیامین+آلکالوئیدآتروپین:ضد اسهال-ضد رعشه در پارکینگسون

آلکالوئیداسکوپولامین:مفید در ناراحتی های حرکتی و…

آلکالوئیدآتروپین:شل کننده عضلات-اسپاسمولستیک-رفع آب سیاه-ضد آلزایمر و…

داروهای کلینیکالی مانند آتروپین(نئوستیگمین-فیزوستیگمین-ریواستیگمین):ضد آلزلیمر-فلجی عضلات و…

عوارض آلکالوئیدهای تروپان(ویژه سولاناسه آ:بذالبنج-شابیزک- داتوره و…):

گشاد شدن مردمک چشم-اختلالات بینایی-خشکی پوست-توهم-تعریق زیاد-خشکی مخاط دهان-کاهش سطح هوشیاری-برای کودکان و کسانی که سطح بدن کم مقاوم دارند در دزهای بالا کشنده…

گروه آلکالوئید کوئینولیزیدین(لوپین)…………

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

این آلکالوئید برای اولین بار در گونه گیاهی لوپین از خانواده پاپیلیوناسه آ کشف شد ,و نام آلکالوئید از نام گونه گیاهی است.

ساختارشیمیایی: دوحلقه کربنی با یک اتم نیتروژن مشترک

آلکالوئیدهای مهم گروه:

آلکالوئید آسپارتین:

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

درگیاه مامیران کبیر و گل پرطاووسی

خاصیت:اگزوتوکسین-محرک قلب-مدر و…

آلکالوئید سیتیزین:

درگیاه گونه گیاهی لوپینها موجود است.

آلکالوئید میرین:

در گیاه قره قاط (خانواده خلنگیان موجود است)

در برخی کشورها نوعی سیگار درست میکنند که بسیار خطرناک است.

گروه آکالوئیدهای پیرولیزیدینی……………….            

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

ساختار شیمیایی:دوحلقه 5عضوی با یک اتم نیتروژن مشترک در بین آنها-پیش ساز آلکالوئید پیرولیزیدین ،اورنیتین است.

در این نمونه آلکالوئید عموماً اکسیدهای نیتروژن محلول در آب هستند.

خانواده گیاهان دارای آلکالوئید پیرولیزیدین:

خانواده( گاوزبانیان-آستراسه آ-پاپیلیونا سه آ)

خاصیت:در دزهای بالا ،مسمویت کبدی و کشنده است.

گروه آلکالوئیدهای ایندولی:……………………….

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

گروه بزرگ آلکالوئیدی با یک حلقه پیرولی تلفیق شده با بنزن

-در بیوسنتز ایندول های خاص ،اسید آمینه تریپتوفان دیده میشود.

-در زیر گروه های اصلی ایندولی در گیاهان پریوش و گیاه راولفیا(Apocynaceae)، پس سازهای ثانویه دیگری به نام لگانین ایروئیدی مونوترپنی هم یافت می شود.

– در آلکالوئیدهای ایندولی ،سیستم چند حلقه ایی پیچیده وجود دارد.

– درخانواده گیاهان (دم موشیان-روناسیان-پیچکیان-قارچ ها(قارچ بزرگ سیلوسلیبین)) این آلکالوئید وجود دارد.

– در گیاهان  (پریوش-پروانش ماداگاسکار-راولفیا-گونه گیاه آلستونیا-زرآوندهندی) دیده میشوند.

خاصیت:آرامبخش-کاهش فشار خون-تب بر-محرک رحم-تاثیر بر ضربان قلب.

انواع آلکالوئیدهای ایندولی:

رزرپین-رزینامین-دیسپیریدین-آجمالین-آلستونین-آلستونیدین.

گونه گیاهان پری وینکل (پرویوش-پروانش ماداگاسکار):

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

بیش از 100 آلکالوئید در این گونه گیاهی کشف شده است.

آلکالوئیدهای: وینبالاستین و وینسیریزین که آنتی نئوپلاستی بوده ودر شیمی درمانی کودکان (لوسمی) و هوچکین(سرطان غدد لنفاوی) مورد استفاده قرار میگیرند.

پرووینکل ها:آلکالوئیدهای(وینسامین-ماژودین-ماژوردین) هستند. که اکثرا قابض و ضد خونریزی هستند.

توجه:همگی گونه های پریوش دارای خاصیت نئوپلاستی نیستند.

 گروه آلکالوئید اِرگوت………………………….

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

-ارگوت(زنگ غلات) :قارچ(طویل-دوکی-لایه خارجی قهوه ایی و بنفش)از خانواده کلاویسیپتاسه آ پورپورآClaviceps purpurea-دارای اسکلروتیوم به طول 5-1 سانتیمتر وعرض 5-2میلیمتر-ارگوت به معنی دندان پوسیده (درزبان لاتین)است.روی دانه های غلات  و بخصوص چاودار زندگی میکند.

-دارای 20 آلکالوئید ایندولی است.

-مسمومیت با ارگوت(قانقاریای گازی-سگاله-ناخنک غلات-ارگوتیسم):

تاول دهانی-اسهال و استفراغ-دل درد –در برعضی افراد یبوست-افزایش بزاق دهان – سقط جنین

آلکالوئیدهای ارگوت:

آلکالوئید ارگوتامین:خاصیت کلینیکالی:ضد میگرن

آلکالوئید ارگوناوین:خاصیت کلینیکالی:اکسی توسیک و قابض رگها و در درمان خونریزی بعداز زایمان استفاده می شود.

آلکالوئید لیسرجیک اسید

آلکالوئید استرگنین:به شدت کشنده،در دز90-60 میلیگرمباعث انسداد عروق و مرگ میشود.

در ارگوت و گیاه جوزالقی(خانواده دم موشیان)یافت میشود.

آلکالوئید بروسین:مانند استرگنین با اثر ملایم تر.

آلکالوئید یوهیمبین:پوست بلانکو(خانواده خرزهره ئیان):مقوی قوای جنسی.

آلکالوئید یوهیم: در خانواده روناسیان یافت شده و مقوی قوای جنسی است.

گروه آلکالوئید استروئیدی:………………….

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

• مشتق شده از ترپنوئیدها- در گیاهان خانواده (لیلیاسه آ و سولاناسه آ) یافت میشوند.
• در سولاناسه آ به فرم گلیکوزیدی هستند

آلکالوئید سولاسودین:از میوه تاجریزی و گونه ای از آویکولاراستوایی استخراج می شود.

آلکالوئید سولانین وآلکالوئید بتا چاکونین:(گلیکوآلکالوئیدی) ودارای اگلیکون سولانیدین – موجود در جوانه های سیب زمینی و سیب زمینی نارس

خاصیت:به شدت سمی و کشنده(دزهای بالا)-باعث سقط جنین-کاهش رشد  و …

• گیاه خربق سبز و سفید (خانواده لیلیاسه آ)دارای آلکالوئید استری بوده که برخی از آنها اکسید شده به نام آلکالوئید واترین که روی آنزیمNa-k ATPaxاثر گذاشته وموجب کاهش فعالیت قلبی وفشار خون می شوند.وبه شدت سمی هستند.

گروه آمین های آلکالوئیدی(آلکالوئیدهای کاذب)…

(توضیحات بیشتردر فیلم آموزشی)

شرح:

• ترکیبات ساده و مشتق شده از آمونیوم.
• دارای پیش سازاسیدهای آمینه آروماتیک.

آلکالوئیدهای افدرین  وسودوافدرین:

شرح:

دارای ساختار ساده-اسکلت آروماتیکی مشتق شده از فنیل آلانین(یک گروه اضافه آن از متیونین مشتق شده است).ساختار ایزومری افدرین،سودوافدرین است.

خاصیت:

محرک سیستم عصبی-تنگ شدن و انسداد عروق-افزایش فشار خون و پالس های قلبی-مدر-باز کردن مجاری تنفسی-کاربرد در درمان شوک آنافیلاکسیا-در دز بالا باعث خواب آلودگی،توهم،کاهش تپش قلب میشود.

موفق باشید- مهندس جاویدی